自分で言うのも何ですが、私の情報処理技術は、日本の塾講師と呼ばれる人たちの中では指折りのものだろうと自負しています（そもそもIT系に弱い人が多い業界ですが…）。
最近、ランダムに単語と意味が繰り返されるフラッシュ暗算のようなものが欲しくなったので、単語リストからランダムにピックアップしてテストが作れるエクセルを作成しました。
単語フラッシュテスト
.xlsx
ダウンロード：XLSX • 110KB
テストは紙媒体のものとフラッシュでできるものを2種類用意しています。
集団授業で使う場合は紙媒体で、個別指導で使う場合はフラッシュでやるといいと思います（読みも確認できるので）。
塾では印刷したものを手元に置いて、フラッシュをプロジェクターで投影して、英語を読ませ日本語訳を言わせて確認テストをしています。
出来たものは手元の紙に印を付け、最終的にはエクセルに打ち込みます。
そのデータを残すことで、連続で正解しているものは暗記する際にスキップできますし、連続で間違ったものは特に集中して覚えるよう指示できます。
更にオンライン指導でも、画面共有をすることで宿題にしていた単語チェックを行うこともできます。
500個の中から100個ランダムの設定にしていますが、300個の中からとか、1000個の中からと変更することも可能です。
いろいろと触ってみてください。